MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Reaksi E2

E2 adalah salah satu dari empat mekanisme reaksi utama yang akan kita jumpai di awal studi tentang kimia organik. E adalah singkatan dari eliminasi. Dua atom pada karbon yang berdekatan dihilangkan, atau dihilangkan, untuk mendapatkan produk. Hasil akhirnya adalah alkena dengan ikatan pi C-C baru. 2 dalam nama mekanisme singkatan dari bimolecular. Ini berarti bahwa laju reaksi tergantung pada konsentrasi substrat, molekul organik yang mengalami eliminasi, serta basa yang diperlukan untuk reaksi. Reaksi E2 alkil halidanya cenderung  jika digunakan basa kuat misalnya ^-OH dan ^–OR dan suhu yang tinggi.

Contoh Reaksi E₂

Semua reaksi E2 memiliki dua kesamaan: gugus meninggalkan yang baik dan atom hidrogen pada karbon yang berdekatan dengan yang meninggalkan gugus. Alkil halida dan alkohol adalah reaktan yang paling umum dalam reaksi E2.

Perhatikan bahwa eliminasi alkohol E2 menggunakan asam, bukan basa. Seperti yang akan kita lihat ketika kita melihat mekanismenya, asam digunakan untuk membuat gugus ^-OH menjadi gugus yang lebih baik, yaitu air.

Alkil halida mengalami eliminasi untuk menghasilkan alkena.

Alkohol mengalami eliminasi untuk menghasilkan alkena.

Mekanisme Reaksi E2

            Protonnya ditransfer ke basa menjadi gugus lepas awal. Pada keadaan transisi terjadi lepasnya (X) dan transfer (H). Alkana yang akan dihasilkan stereospesifik.

 Di sini kita bisa lihat mekanisme eliminasi E2 dari alkil halida, RX.

Pada reaksi E2, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan jika pada alkil halida primer bereaksi paling lambat. (Jika kita olah suatu basa, alkil halida primer itu biasanya mudah betul bereaksi substitusi, yang nantinya menyebabkan sedikit alkena yang terbentuk).

Seperti disebutkan sebelumnya, basa mengambil proton (H +) dari karbon yang berdekatan dengan X. Elektron yang membentuk ikatan C-H sekarang digunakan untuk membuat ikatan pi C-C yang baru. Ketika ikatan baru terbentuk, kelompok yang meninggalkan daun dengan pasangan elektronnya. Penghapusan air dari alkohol primer dimungkinkan, tetapi sulit. Namun, jika itu terjadi akan menggunakan mekanisme E2. Reaksi eliminasi unimolecular, juga disebut E1, menggunakan mekanisme berbeda yang melibatkan karbokation. Karena karbokation primer jarang terbentuk, penghilangan alkohol primer akan terjadi melalui E2 seperti yang kita lihat.

Eliminasi bimolekul dari alkohol primer membutuhkan asam untuk mengubah gugus ^-OH
 menjadi gugus meninggalkan yang baik.

Permasalahan

1. Mengapa pada reaksi E2 alkil halidanya cenderung  dominan jika digunakan basa kuat misalnya ^-OH dan ^–OR?
2. Pada reaksi E2, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan jika pada alkil halida primer bereaksi paling lambat. Mengapa terjadi demikian?
3. Apa yang menjadi penyebab diperlukan temperatur yang tinggi pada eliminasi E2?

Referensi

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.