MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1

Secara keseluruhan, jalur ini merupakan proses yang multi-langkah dengan dua langkah kritis berikut:

menghilangnya kelompok yang meninggalkan, LG, untuk dihasilkan nantinya perantara karbokation, kemudian

kehilangan proton, H⁺, yang berasal dari karbokation untuk dapat membentuk ikatan π.

Nah sekarang mari kita lihat bagaimana berbagai komponen reaksi mempengaruhi jalur reaksi:

R-

Urutan reaktivitasnya bisa dilihat berikut ini: (CH₃)₃C-> (CH₃) ₂CH-> CH₃CH₂-> CH₃-

Dalam reaksi E1, tahap penentuan lajunya adalah menghilangnya gugus yang meninggalkan untuk nantinya membentuk suatu karbokation antara. Semakin stabil karbokasinya, maka semakin mudah terbentuk, dan sehingga semakin cepat reaksi E1. Karena reaksi E1 itu berlangsung oleh zat-antara karbokation, sehingga alkil halida tersier bereaksi lebih cepat jika kita bandingkan dengan alkil halida yang lain.

-LG

Satu-satunya peristiwa yang dalam langkah penentuan tingkat E1 ialah pemutusan ikatan C-LG. Oleh sebab itu, ada kebergantungan yang sangat kuat yang ada pada sifat kelompok yang meninggalkan, semakin baik kelompok yang meninggalkan, menyebabkan semakin cepat reaksi E1. Pada reaksi alkohol yang dikatalisis oleh asam, -OH nya diprotonasi lebih awal guna memberikan ion oksonium, sehingga memberikan gugus yang jauh lebih baik, molekul air (lihat skema di bawah).

B

Karena basa disini tidak terlibat pada tahap penentuan laju, sifat basa ini tidak penting dalam reaksi E1. Namun, semakin reaktif basa, maka semakin besar kemungkinan reaksi E2 menjadi.

Selektivitas

Reaksi E1 itu biasanya lebih disukai alkena yang lebih stabil sebagai produk utama: yaitu lebih tinggi tersubstitusi alkil dan trans-> cis-Jalur mekanistik E1 ini paling umum dengan:

1. kelompok meninggalkan yang baik
2. karbokation stabil
3. basis yang lemah.

Mekanisme E1

Mekanisme E1 yaitu proses dua langkah dan langkahnya itu sama seperti pada mekanisme S_N1, yaitu ionisasi substratnya yang nantinya bisa menentukan laju (lambat) guna menghasilkan karbokation.

            Tahap kesatu dalam reaksi E1 identik dengan tahap pertama reaksi S_N1: ionisasi alkil halidanya. Tahap ini ialah tahap yang berlangsung lambat, menjadi tahap penentu laju, dari suatu reaksi keseluruhan. Reaksi E1 itu khasnya ditunjukkan dengan kinetika orde-pertama, yaitu laju reaksinya itu bergantung hanya pada konsentrasi alkil halidanya saja.

            Pada tahap kedua selanjutnya dalam reaksi eliminasi ini, basa nya itu yang merebut sebuah proton yang berasal dari atom karbon yang letaknya itu ibaratnya dekatan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon-hidrogen ini nantinya akan bergeser ke arah yang muatannya itu positif, sehingga karbonnya mengalami rehibridasi yaitu dari keadaan sp³ ke sp², dan nanti akhirnya terbentuklah alkena. 

Mekanisme E1 untuk Alkil Halida

Langkah 1:

Pembelahan ikatan C-X yang terpolarisasi ini akan memungkinkan hilangnya gugus yang meninggalkan yang baik, ion halida ini untuk nantinya menghasilkan suatu perantara karbokation. Ini ialah langkah penentuan laju (pemutusan ikatan adalah mekanisme E1 untuk RX)

Langkah 2:

Reaksi asam / basa. Deprotonasi yang dilakukan oleh basa (di sini ion alkoksida) dari atom C yang posisinya dekatmdengan pusat karbokation yang mengarah ke pembentukan C = C.

Permasalahan

1. Mengapa pada reaksi E1 alkil halida tersier bereaksi lebih cepat dibandingkan alkil halida lain?
2. Mengapa pada reaksi E1 laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida saja?
3. Mengapa pada reaksi E1 pada tahap pertamanya ialah terjadi ionisasi pada alkil halida?

Referensi
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.
Hart,Harolt,dkk. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.