MEKANISME
REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2
Reaksi Substitusi
Reaksi
substitusi adalah jenis reaksi kimia di mana atom atau gugus fungsi suatu
molekul tergantikan oleh atom atau gugus fungsi lainnya.
Contoh
reaksi substitusi:
Reaksi substitusi nukleofilik
Reaksi
Substitusi Nukleofilik adalah sekelompok reaksi yang melibatkan interaksi
Nukleofil dengan Elektrofil. Nukleofil kaya-elektron mencari (menyerang)
elektrofil yang kekurangan elektron. Sebelum reaksi berlangsung, elektrofil
mengandung atom atau kelompok yang disebut Leaving Group, karena akhirnya
terlepas dari elektrofil.
Reaksi
substitusi nukleofilik pada suatu nukleofilik (Z) itu menyerang alkil halida
yang ada pada suatu atom karbon yang hibrida-sp3 nya yaitu yang mengikat
halogen (X), yang mengakibatkan tersingkirnya halogen oleh nukleofil. Halogen
yang tersingkir ini kita namakan gugus pergi. Nukleofil disini harus memiliki
pasangan elektron bebas yang nantinya dipakai untuk membentuk suatu ikatan yang
baru dengan karbon. Hal ini yang menyebabkan memungkinkan untuk gugus pergi
terlepas dengan membawa pasangan elektron yang semulanya sebagai elektron
ikatan.
Reaksi SN2
Reaksi
SN2 adalah jenis substitusi nukleofilik, di mana pasangan elektron
bebas dari nukleofil menyerang pusat elektrofilik yang kekurangan elektron dan
berikatan dengannya, mengeluarkan gugus lain yang disebut gugus yang pergi.
Dengan demikian gugus yang masuk menggantikan gugus yang meninggalkan dalam
satu langkah. Karena dua spesies yang bereaksi terlibat dalam langkah lambat,
penentuan laju reaksi, ini mengarah pada penggantian substitusi nukleofilik
bimolekular, atau SN2. Ahli kimiawan anorganik, reaksi SN2 sering dikenal
sebagai mekanisme pertukaran.
Notasi
SN2 itu menunjukkan bahwa reaksi substitusi nukleofil bimolekular,
yang artinya dalam reaksi ini ada dua spesies yang berperan dalam pembentukan
keadaan transisi. Pada reaksi SN2, nukleofil itu menyerang substratnya dari
arah belakang, dalam artian nukleofil melakukan pendekatan dengan substrat dari
arah yang berlawanan dengan posisi gugus pergi.
Mekanisme Reaksi Substitusi
Nukleofilik SN2
Mekanisme rekasi SN2
ialah merupakan proses satu tahap yang bisa digambarkan dengan cara:
Nukleofil disini menyerang dari
belakang ikatan C-X. pada saat keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi
menyatu dengan karbon yang mana terjadinya substitusi. Ketika gugus pergi lepas
dan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektron yang
dimilikinya dengan karbon. Notasi dua ini artinya ialah bahwa reaksi bimolekuler,
yakni nukleofil dan substrat berperan dalam langkah penentu kecepatan reaksi
dalam mekanisme reaksi.
Mekanisme reaksi SN2 terjadi hanya pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang
disini ialah jenis nukleofil kuat misalnya –OH, -CN, CH3O-. serangan ini
dilakukan dari belakang. Contoh mekanisme SN2 ialah sebagai berikut:
Ciri-ciri dari reaksi SN2:
- Konsentrasi nukleofili maupun substrat
menentukan laju reaksi
- Terjadi inversi konfigurasi di setiap penggantian SN2. Misalnya jika kita mengolah (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, kita mendapatkan (S)-2-butanol.
- Apabila gugus alkil pada substrat berupa metil atau primer maka reaksi akan paling cepat dan jika berupa tersier paling lambat. Alkil halida itu bereaksi dengan laju pertengahan.
Permasalahan
- Mengapa pada reaksi SN2 akan paling cepat apabila gugus alkil pada substrat berupa metil atau primer?
- Mengapa konsentrasi nukleofilik maupun substrat menentukan laju reaksi?
- Mengapa ketika suatu nukleofil (Z) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida sp-3 yang mengikat halogen (X) bisa menyebabkan halogen tersingkirkan?
Saya Risa Novalina Ginting (A1C118070) akan menjawab permasalahan no 2
BalasHapusKarena dalam mekanisme salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan atau dengan kata lain dalam satu tahapan reaksi, karena konsentrasi nukleofil maupun substrat yang bereaksi terlibat dalam suatu tahapan reaksi yang lambat atau dengan kata lain tahap penentu laju reaksi.
Terimakasih
Haii wisliana, saya nabilah zahrah (A1C118026)
BalasHapusPermasalahan yang wisliana paparkan telah sesuai dengan materi di atas yang diambil pada paragraf ke 2 kalimat 1. Dan juga materi diatas sudah relavan dan permasalahannya bisa untuk dijawab . Jadi saya akan menjawab permasalahan wisliana pada nomor 3. Hal itu terjadi dikarenkan pada mekanisme SN2, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan pada satu tahapan reaksi. pada dasarnya Alkil Halida adalah turunan hidrokarbon yang mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon berpotensi untuk digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hydrocarbon yang semua hidrogennya digantikan dengan halogen. Perlu pula dicatat bahwa halogen adalah lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga ikatan C-X bersifat polar di mana karbon mengemban muatan posisif partial (δ+) dan halogen muatan negatif partial (δ-). Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi.
Nukleofil harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. terima kasih
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusAssalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh... Baiklah nama saya siti Ardiyah nim A1C118004. Disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 1 yang saudari tanyakan. Mengulas mengenai reaksi SN2 ialah proses satu langkah yang menyukai metil halida dan halida primer. Namun reaksi tersebut berlangsung lebih lambat dengan halida sekunder dan biasanya tidak berlangsung sama sekali dengan halida tersier. Seperti yang saya paparkan juga pada pada blog saya, alasan yang terutama ialah mengenai urutan reaktivitas pada mekanisme SN2. Pada bagian sekunder dan tersier, bagian belakang karbon tempat terjadinya penggantian lebih sesak jika lebih banyak gugus alkil melekat padanya sehingga laju reaksinya lambat. Pada bagian primer,, bagian belakang karbon tempat terjadinya penggantian tidak sesak sehingga reaksi SN2 berlangsung cepat.
BalasHapus