Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

            Pada suatu reaksi suatu alkil halide,jika sebuah nukleofilik dan alkil halide kita reaksikan akan dimungkinkan dua reaksi yaitu reaksi substitusi dan eliminasi. Reaksi sunstitusi itu dapat berlangsung jika reagennya itu menyerang atom karbon, sedangkan pada reaksi eliminasi bisa berlangsung jika reagennya itu menyerang atom hidrogen. Reaksi SN2 yang bersaing ini kita hasilkan dari reaktan anionic yang melakukan penyerangan terhadap nukleofil di pusat karbon alfa, yang menuju kepada tetjadinya pelepasan gugus yang sama seperti terjadi pada reaksi E2.

                Reaksi SN2 dan E2 bisa kita bilang reaksi bersaing. Kenapa karena pada mekanisme reaksi SN2 dan E2 ini, melalui keadaan yang sama. Keadaan yang mana saja? Keadaan menggunakan pelarut polar dan basa yang digunakannya ialah basa yang kuat. Misalnya, jika alkil halide sekunder yang digunakan, bisa dimungkinkan terjadi reaksi SN2 dan E2 yang menghasilkan produk campuran. Jika yang digunakan ialah basa lemah dan pelarut tak berproton yang polar , maka hasil suatu reaksi akan cenderung ke SN2. Lain pula jika yang kita gunakan ialah basa kuat seperti CH₃CH₂O^- , NH₂ atau OH hasil reaksi akan dominan ke E2.

            Jika kita ingin mendalami lagi pada reaksi bersaing yaitu SN2 dan E2 ini, reaksi SN2 akan labih gampang berlangsung dibandingkan E2. Hal ini disebabkan karena keadaan reaksinya itu memakai basa lemah atau kurang basa, peluang terjadinya reaksi eliminasi semakin besar setara dengan naiknya tingkat kebasaan pada suatu reaksi.

            Selanjutnya mari kita lihat faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi reaksi bersaing SN2 dan E2 ini:

1. Substrat

• Jika substrat yang dipakai ialah alkil halide primer, maka akan dominan ke substitusi. Disebabkan karena urutan alkil halide primer  di dalam reaksi SN2 ini ialah sangat reaktif, dan kurang reaktif dalam reaksi E2.

• Jika substrat yang dipakai ialah alkil halide sekunder, maka akan menghasilkan hasil reaksi yang sama untuk substitusi maupun eliminasi. Semakin kuat nukleofil/basa menyebabkan semakin besar pula produk eliminasi yang dihasilkan, begitu juga sebaliknya.
• Jika substrat yang dipakai berupa alkil halide tersier, menyebabkan reaksi cenderung ke pada eliminasi. Karena alkil halide tersier lebih reaktif daripada alkil halide sekunder maupun primer pada reaksi E2 ini.

2. Struktur Basa

Basa lemah itu cenderung pada memberikan hasil reaksi substitusi yang baik. Lain halnya pada basa alkoksida dengan kekuatan yang sama, terbentuknya produk yang lebih besar jika kita menggunakan basa alkoksida tersier daripada kita menggunakan alkoksida primer dalam reaksi eliminasi.

3. Temperatur

Kenaikan temperature berbanding lurus dengan laju reaksi substitusi dan eliminasi. Akan tetapi laju reaksi pada eliminasi lebih besar disebabkan karena energi aktivasinya yang lebih tinggi.

Referensi
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

Permasalahan

1. Pada keadaan yang bagaimanakah  SN2 dapat mendominasi reaksi bersaing ini?
2. Bagaimana produk yang dihasilkan pada reaksi bersaing ini jika digunakan alkil halide sekunder?
3. Pada kondisi yang bagaimana reaksi SN2 dan E2 dapat dikatakan bersaing?